Prima del 1999 era un normale ragazzo bianco americano, con velleità artistiche e una famiglia impossibile. La madre è la presenza malata che lo accompagna ancora oggi. I testi delle sue canzoni sono pieni di crudeltà verso di lei che, del resto, lo ha denunciato, accusandolo di averla aggredita e picchiata.
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Intanto diventa famoso a Detroit come l'unico rapper bianco capace di competere nella scena nera della città. A ventidue anni pubblica il suo primo lavoro "Infinite". A Natale diventa padre. Un figlio terribile, un artista maledetto e un padre dolcissimo. Il 1997 è l'anno del successo. Partecipa al 1997's Rap Olympics MC Battle a Los Angeles e Dr Dre lo scrittura immediatamente per la sua voce nasale e le rime folli.
